Auf Fehlings Fersen – Untersuchung der reduzierenden Eigenschaften von Glucosamin

Die reduzierenden Eigenschaften vieler Zucker gegenüber Benedict-Reagenz (als Ersatzstoff für Fehling-Reagenz), werden oft durch die Oxidation der Aldehydgruppe erklärt. Dies gilt aber als widerlegt, da die schnelle Benedict-Reaktion bei Fructose so nicht erklärt werden kann. Vermutlich findet die Oxidation vom Endiolat aus statt (vgl. CHEMKON 2017, 24, Nr. 1, 27-30). Beim Abitur 2017 wurde beim Lösungsvorschlag (Stark-Verlag) die reduzierenden Eigenschaften von Glucosamin durch die Oxidation zum Glucosaminat erklärt. Wir haben uns gefragt, ob diese Erklärung aus den oben beschrieben Gründen noch stimmen kann. Die Bildung eines Endiolats sollte durch die Aminogruppe am zweiten C-Atom allerdings auch nicht möglich sein. Handelt es sich bei Glucosamin überhaupt um einen reduzierenden Zucker? Um diese Fragen zu klären, wollen wir die Benedict-Probe von Glucosamin mit der von Glucose, Mannose und Fructose hinsichtlich der Reaktionsgeschwindigkeiten und Farbintensitäten vergleichen.